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<title>Propylthiouracil</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Propylthiouracil</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Propylthiouracil
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>6-Propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Propylthiouracilum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>OS
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes, feinkristallines, fast geruchloses Pulver<sup id="cite_ref-Merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=51-52-5">51-52-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-103-2
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.095">100.000.095</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/657298">657298</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.571424.html">571424</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00550">DB00550</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q377342" class="extiw external" title="d:Q377342">Q377342</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>H03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=H03BA02">BA02</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Thyreostatikum" title="Thyreostatikum">Thyreostatikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p>Iodisationshemmstoff
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>170,23 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>219 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>8,3<sup id="cite_ref-römpp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig in Wasser (1200 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> leicht löslich in <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">alkalischen Lösungen</a><sup id="cite_ref-römpp_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">351</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>1250 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Propylthiouracil</b> (PTU) ist ein <a href="Thioharnstoff" title="Thioharnstoff">Thioharnstoff</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> und gehört zur Gruppe der <a href="Thyreostatikum" title="Thyreostatikum">Thyreostatika</a>, welche zur symptomatischen Behandlung der krankhaften Überfunktion der Schilddrüse (<a href="Hyperthyreose" title="Hyperthyreose">Hyperthyreose</a>) eingesetzt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>
<p>Die <a href="Hyperthyreose" title="Hyperthyreose">Hyperthyreose</a> als Krankheitsbild umfasst mehrere verschiedene Erkrankungen, die durch einen Hypermetabolismus und erhöhte Serumspiegel von Schilddrüsenhormonen charakterisiert sind. Thyreostatika vom Thioharnstoff-Typ sind zur Behandlung von Hyperthyreosen – insbesondere bei der Basedow-Krankheit (<a href="Morbus_Basedow" title="Morbus Basedow">Morbus Basedow</a>) – zur präoperativen Therapie vor subtotaler <a href="Strumaresektion" title="Strumaresektion">Strumaresektion</a>, vor und nach einer Radioiodtherapie und in Dosen von 900 bis 1200 mg/Tag <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> oder über den Magenschlauch als unterstützende Maßnahme (<a href="Adjuvante_Therapie" title="Adjuvante Therapie">adjuvante Therapie</a>) bei einer <a href="Thyreotoxische_Krise" class="mw-redirect" title="Thyreotoxische Krise">thyreotoxischen Krise</a> (= akute, lebensbedrohliche <a href="Exazerbation" title="Exazerbation">Exazerbation</a> einer Hyperthyreose) angezeigt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>
<p>Die Therapie mit dem Arzneistoff ist kontraindiziert bei bestehender Überempfindlichkeit gegenüber Propylthiouracil, bei einer bestehenden <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a> beziehungsweise einer schweren Störungen der <a href="H%C3%A4matopoese" title="Hämatopoese">Hämatopoese</a>, bei schwerer Leberinsuffizienz und einem Schilddrüsenkarzinom. Eine Kontraindikation besteht bei einer <a href="Brustbein" title="Brustbein">retrosternalen</a> <a href="Struma" title="Struma">Struma</a> wegen der Gefahr der Kompression der <a href="Luftr%C3%B6hre" title="Luftröhre">Trachea</a> durch Zunahme des Drüsenvolumens.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Medikamenten">Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten</h3></div>
<p>Die thyreostatische Wirkung von Propylthiouracil wird durch die parallele Gabe von Thyroxin beeinflusst und kann bei vorausgegangener oder gleichzeitiger Verabreichung von <a href="Iod" title="Iod">iodhaltigen</a> <a href="Kontrastmittel" title="Kontrastmittel">Röntgenkontrastmitteln</a> oder anderen iodhaltigen Arzneimitteln deutlich gesenkt werden und den Eintritt der <a href="Euthyreose" title="Euthyreose">Euthyreose</a> hinauszögern. Die freie wirksame Fraktion von <a href="4-Hydroxycumarine" title="4-Hydroxycumarine">Cumarin-Derivaten</a> kann sich bei der Therapie mit Propylthiouracil erhöhen. Der Arzneistoff ist zudem ein <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> des <a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">Vitamin K</a>, die Wirkung von <a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Antikoagulantien</a> kann sich verstärken, so dass der <a href="International_Normalized_Ratio" title="International Normalized Ratio">INR</a> im Rahmen der Behandlung engmaschig kontrolliert werden muss.
In vitro Studien zeigen bei <a href="Warfarin" title="Warfarin">Warfarin</a>, <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> und <a href="Phenylbutazon" title="Phenylbutazon">Phenylbutazon</a> eine signifikante Erhöhung des freien Anteils von Propylthiouracil im Serum. Diese Reaktion wurde mit <a href="Phenytoin" title="Phenytoin">Phenytoin</a>, <a href="Nortriptylin" title="Nortriptylin">Nortriptylin</a> und <a href="Phenazon" title="Phenazon">Phenazon</a> nicht beobachtet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_während_Schwangerschaft_und_Stillzeit"><span id="Anwendung_w.C3.A4hrend_Schwangerschaft_und_Stillzeit"></span>Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>
<p>Eine Hyperthyreose während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> ist assoziiert mit erhöhten <a href="Fehlgeburt" title="Fehlgeburt">Fehlgeburt</a>-, Totgeburt- und Fehlbildungsraten. Ebenso führt die <i>mütterliche Hypothyreose</i> zu erhöhten Abortraten. Die Rate der Fehlbildungen unter der Therapie mit Propylthiouracil unterscheidet sich nicht von der spontanen Rate. In der 10. bis 14. Schwangerschaftswoche beginnt die fetale Hormonproduktion. Die Dosierung von Propylthiouracil muss möglichst niedrig gewählt werden, um einen Abort sowie Hypothyreose und eine <a href="Struma" title="Struma">Struma</a> des Feten oder Neugeborenen zu vermeiden. Im letzten <a href="Trimenon" class="mw-redirect" title="Trimenon">Trimenon</a> der Schwangerschaft kommt es oft zu einer spontanen Besserung der Hyperthyreose. Von der Schwangeren und dem Feten wird eine leichte Hyperthyreose besser vertragen als eine Hypothyreose.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der <a href="Stillen" title="Stillen">Stillzeit</a> gilt Propylthiouracil bei <i>strenger Indikationsstellung</i> als das Arzneimittel der Wahl, da die Konzentration in der <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a> höchstens ein Zehntel der mütterlichen Serum-Konzentration beträgt. Es wurden jedoch Einzelfälle von Hypothyreosen beim Säugling beschrieben. Während der Schwangerschaft und Stillzeit ist somit eine besonders sorgfältige Überwachung von Mutter und Kind erforderlich. Die <a href="Thyreotropin" title="Thyreotropin">TSH</a>-Werte sollten sehr gering oder nicht messbar sein, und die Parameter der freien Schilddrüsenhormone sollten sich im oberen Normalbereich befinden. Eine Kombination von Propylthiouracil mit Thyroxin während der Schwangerschaft und Stillzeit ist obsolet.<sup id="cite_ref-Propycil_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Propycil-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Arzneimittelwirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Arzneimittelwirkungen"></span>Unerwünschte Arzneimittelwirkungen</h3></div>
<p>Die meisten Nebenwirkungen sind <a href="Dosis" title="Dosis">dosisabhängig</a> und werden deshalb vor allem in den ersten Behandlungswochen und speziell bei Überdosierung beobachtet. Leichtere Reaktionen bilden sich oft zurück, auch wenn die thyreostatische Therapie fortgesetzt wird. Bei normaler Dosierung von Propylthiouracil können folgende <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">unerwünschte Arzneimittelwirkungen</a> vorkommen:
</p>
<ul><li>Gelegentlich: <a href="Arthralgie" title="Arthralgie">Arthralgie</a>, <a href="Arzneimittelexanthem" title="Arzneimittelexanthem">Arzneimittelexanthem</a>, <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Magen-Darm-Beschwerden</a>, <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselsucht</a> (Urtikaria)</li>
<li>Selten: <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a>, <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">Hepatotoxizität</a><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Sehr selten: <a href="Allergie" title="Allergie">Allergische Reaktion</a>, <a href="Arzneimittelfieber" title="Arzneimittelfieber">Arzneimittelfieber</a>, <a href="Leberversagen" title="Leberversagen">Leberfunktionsstörungen</a>, <a href="Lymphadenopathie" title="Lymphadenopathie">Lymphadenopathie</a>, <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a>, <a href="Vaskulitis" title="Vaskulitis">Vaskulitis</a></li>
<li>Extrem selten: <a href="Alopecia" class="mw-redirect" title="Alopecia">Alopecia</a>, <a href="Angiitis" title="Angiitis">Angiitis</a>, positiver <a href="Coombs-Test" title="Coombs-Test">Coombs-Test</a>, <a href="Olfaktorische_Wahrnehmung" title="Olfaktorische Wahrnehmung">Dysosmie</a> (gestörte Geruchswahrnehmung), Störung der <a href="Erythropoese" title="Erythropoese">Erythropoese</a>, gestörter <a href="Geschmackssinn" class="mw-redirect" title="Geschmackssinn">Geschmackssinn</a>, <a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">Hämolyse</a>, <a href="Idiopathische_interstitielle_Pneumonie" title="Idiopathische interstitielle Pneumonie">idiopathische interstitielle Pneumonie</a>, <a href="Lupus_erythematodes" title="Lupus erythematodes">Lupus erythematodes</a>, <a href="Motorische_Endplatte" title="Motorische Endplatte">neuromuskuläre Störungen</a>, <a href="Polyarteriitis_nodosa" title="Polyarteriitis nodosa">Polyarteriitis nodosa</a>, peripheres <a href="%C3%96dem" title="Ödem">Ödem</a>, akute <a href="Rheumatoide_Arthritis" title="Rheumatoide Arthritis">Polyarthritis</a>, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Vertigo</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a></li>
<li>Möglich: <a href="Leukopenie" title="Leukopenie">Leukozytopenie</a>, <a href="Exophthalmus" title="Exophthalmus">Protrusio Bulbi</a>, <a href="Struma" title="Struma">Strumabildung</a> beim Neugeborenen, <a href="Thyreotoxische_Krise" class="mw-redirect" title="Thyreotoxische Krise">Thyreotoxische Krise</a><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<p>Propylthiouracil hat sich im Tierversuch als <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">cancerogen</a> erwiesen.<sup id="cite_ref-römpp_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus_(Pharmakodynamik)"><span id="Wirkungsmechanismus_.28Pharmakodynamik.29"></span>Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)</h3></div>
<p>Propylthiouracil ist ein <a href="Thioharnstoff" title="Thioharnstoff">Thioharnstoff</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> und gehört als <i>Iodisationshemmer</i> zur Gruppe der <a href="Thyreostatikum" title="Thyreostatikum">Thyreostatika</a>, welche die <a href="Thyreoperoxidase" title="Thyreoperoxidase">Thyreoperoxidase</a> (Schilddrüsenperoxidase) <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiv hemmen</a> und somit einerseits die Oxidation von Iodid zu elementarem <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> (Iodisation) und als Folge davon den Einbau von Iod in die Tyrosylreste des <a href="Thyreoglobulin" title="Thyreoglobulin">Thyreoglobulins</a> sowie deren Kombination zu T<sub>3</sub> beziehungsweise T<sub>4</sub> verhindern.<sup id="cite_ref-römpp_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Propylthiouracil hemmt in hohen Dosen die periphere Deiodierung von <a href="Thyroxin" title="Thyroxin">Thyroxin</a> zu <a href="Triiodthyronin" title="Triiodthyronin">Triiodthyronin</a> durch die Deiodase D1.<sup id="cite_ref-römpp_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dieser Mechanismus ist Iod-unabhängig. Die Wirkung tritt erst nach 1–2 Wochen ein, wenn die Hormonvorräte in der Schilddrüse erschöpft sind.<sup id="cite_ref-römpp_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme_und_Verteilung_im_Körper_(Pharmakokinetik)"><span id="Aufnahme_und_Verteilung_im_K.C3.B6rper_.28Pharmakokinetik.29"></span>Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)</h3></div>
<p>Propylthiouracil wird nach <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Verabreichung gut und rasch resorbiert, eine gleichzeitige Einnahme von Nahrung hat keinen Einfluss auf die <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a>. Die absolute <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> beträgt etwa 80 %, und maximale Serumspiegel werden nach 1 bis 2 Stunden erreicht. Die <a href="Plasmaproteinbindung" class="mw-redirect" title="Plasmaproteinbindung">Plasmaproteinbindung</a> beträgt 75 %, das <a href="Verteilungsvolumen" title="Verteilungsvolumen">Verteilungsvolumen</a> 0,4 L/kg.<sup id="cite_ref-römpp_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Propylthiouracil akkumuliert geringfügig in der Schilddrüse. Im Gegensatz zu einer ursprünglichen Annahme wurde später gezeigt, dass Propylthiouracil die <a href="Plazenta" title="Plazenta">Plazenta</a> ebenso gut wie <a href="Thiamazol" title="Thiamazol">Thiamazol</a> passiert. Dagegen ist die Konzentration von Propylthiouracil in der Muttermilch niedriger als im Plasma. Das Konzentrationsverhältnis Milch zu Plasma beträgt für Propylthiouracil etwa 0,1, für Thiamazol etwa 1,0. Die Verstoffwechslung von Propylthiouracil findet größtenteils in der Leber statt. Es wird zu über 65 % glucuronidiert, das heißt mit <a href="Glucurons%C3%A4ure" title="Glucuronsäure">Glucuronsäure</a> umgesetzt<sup id="cite_ref-römpp_3-7" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und weiter S-methyliert und sulfatiert. Die Metaboliten sind nicht oder nur schwach aktiv. Die <a href="Elimination_(Pharmakokinetik)" title="Elimination (Pharmakokinetik)">Elimination</a> erfolgt überwiegend <a href="Niere" title="Niere">renal</a>, zu ca. 60 % in Form von Metaboliten, ungefähr 10 % werden unverändert eliminiert. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von Propylthiouracil ist mit etwa 2 Stunden kurz, so dass die Tagesdosis auf bis zu 6 Einzelgaben verteilt werden muss. In der Schilddrüse wird der Wirkstoff zu Propyluracil entschwefelt; der Schwefel wird zu <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfat</a> oxidiert.<sup id="cite_ref-römpp_3-8" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_in_der_Veterinärmedizin"><span id="Anwendung_in_der_Veterin.C3.A4rmedizin"></span>Anwendung in der Veterinärmedizin</h3></div>
<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Feline_Hyperthyreose" title="Feline Hyperthyreose">Feline Hyperthyreose</a></i></div>
<p>Propylthiouracil wird selten zur präoperativen Vorbereitung auf eine Thyreoidektomie bei einer <a href="Feline_Hyperthyreose" title="Feline Hyperthyreose">felinen Hyperthyreose</a> der <a href="Hauskatze" title="Hauskatze">Hauskatze</a> eingesetzt. Wegen der möglichen leichtgradigen bis schwerwiegenden Nebenwirkungen (<a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a> und <a href="H%C3%A4molytische_An%C3%A4mie" title="Hämolytische Anämie">hämolytische Anämie</a>) sollte der Arzneistoff nur für kurze Zeit angewendet werden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der <a href="Veterin%C3%A4rmedizin" class="mw-redirect" title="Veterinärmedizin">Veterinärmedizin</a> ist <a href="Thiamazol" title="Thiamazol">Thiamazol</a> das Arzneimittel der Wahl, Propylthiouracil soll jedoch einen Vorteil bei der Behandlung von schweren Hyperthyreosen durch Erzielung eines schnellen klinischen Erfolges (Hemmung der peripheren Konversion von T<sub>4</sub> zu T<sub>3</sub>) haben.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Recht">Recht</h2></div>
<p>„Nach § 1 in Verbindung mit Anlage 1 der Verordnung über Stoffe mit pharmakologischer Wirkung ist die Anwendung von „Stoffen mit thyreostatischer Wirkung wie Thiouracile, Thioimidazole, <a href="Thiohydantoine" title="Thiohydantoine">Thiohydantoine</a> für Einhufer, Rinder, Schweine, Schafe, Ziegen, Kaninchen, Geflügel, Haar- und Federwild für alle Anwendungsgebiete“ ausgeschlossen. Daher gibt es auch keine zulässigen Höchstmengen; der Nachweis von Rückständen führt unabhängig von der Höhe des Befundes zur Strafverfolgung. Die mißbräuchliche Anwendung von Thyreostatika als Masthilfsmittel wird im Rahmen des Nationalen Rückstandskontrollplans überwacht.“<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>
Prothiucil (A), Propycil (D, CH)
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: <cite style="font-style:italic">Pharmakologie und Toxikologie</cite>. 16. Auflage. Thieme, Stuttgart 2006, ISBN 3-13-368516-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propylthiouracil&rft.au=Heinz+L%C3%BCllmann%2C+Klaus+Mohr%2C+Lutz+Hein&rft.btitle=Pharmakologie+und+Toxikologie&rft.date=2006&rft.edition=16.&rft.genre=book&rft.isbn=3133685163&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none"> </span></li>
<li>Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: <cite style="font-style:italic">Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie</cite>. 16. Auflage. 2008.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propylthiouracil&rft.au=Thomas+Karow%2C+Ruth+Lang-Roth&rft.btitle=Allgemeine+und+Spezielle+Pharmakologie+und+Toxikologie&rft.date=2008&rft.edition=16.&rft.genre=book" style="display:none"> </span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Pharmakologie_und_Toxikologie:_Hormone" class="extiw external" title="b:Pharmakologie und Toxikologie: Hormone">Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Hormone</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>
<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/1525__F.htm">Propylthiouracil</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugs.com/pro/propylthiouracil.html">Propylthiouracil – Professional Information.</a> FDA</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Merck-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Merck_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-822137?Origin=PDP">4-Propyl-2-thiouracil</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 28. Januar 2008.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/51-52-5">Propylthiouracil</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/657298">657298</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-römpp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_3-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04463"><i>Propylthiouracil</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=036770">Propylthiouracil</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. November 2021.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Leslie J. De Groot et al.: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://jcem.endojournals.org/cgi/content/full/92/9/0"><i>The Hormone Foundation’s Patient Guide to the Management of Maternal Hyperthyroidism Before, During and After Pregnancy</i>.</a> In: <i><a href="The_Journal_of_Clinical_Endocrinology_and_Metabolism" title="The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism">The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism</a></i>, Vol. 92, No. 90, 2007.</span>
</li>
<li id="cite_note-Propycil-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Propycil_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Propycil® Fachinformation im Arzneimittelkompendium der Schweiz</i>. 4. Februar 2008.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">J T Hardee: <i>Propylthiouracil-Induced Hepatotoxicity</i>. In: <i>West J Med.</i>, 1996 September, 165(3), S. 144–147; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1303726/">PMC 1303726</a> (freier Volltext).</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">S. J. Stankus, N. T. Johnson: <i>Propylthiouracil-induced hypersensitivity vasculitis presenting as respiratory failure.</i> In: <i>Chest.</i> Band 102, Nummer 5, November 1992, S. 1595–1596, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1424898?dopt=Abstract">PMID 1424898</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Cynthia et al.: <i>The Merck Veterinary Manual (Merck Veterinary Manual)</i>. Sons, John Wiley &, ISBN 978-0-911910-50-6.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">LA. Trepanier: <i>The use of antithyroid drugs in the medical management of feline hyperthyroidism</i>. In: <i>Probl Vet Med.</i>, 1990 Dec;, 2(4), S. 668–682, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1724620?dopt=Abstract">PMID 1724620</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140927160220/http://www.bvl.bund.de/DE/01_Lebensmittel/01_Aufgaben/02_AmtlicheLebensmittelueberwachung/07_NRKP/lm_nrkp_node.html"><i>Nationaler Rückstandskontrollplan für Lebensmittel tierischen Ursprungs</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 27. September 2014 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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